(3Z,6Z)-9,10-环氧-十八碳二烯的合成方法
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(3Z,6Z)-9,10-环氧-十八碳二烯的合成方法
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简介: 本发明公开了茶尺蠖性信息素组分之一(3Z,6Z)‑9,10‑环氧‑十八碳二烯的合成方法,丙炔醇与溴辛烷偶联生成十一碳‑2‑炔‑1‑醇,十一碳‑2‑炔‑1‑醇经催化氢化得到顺‑十一碳‑2烯‑1‑醇;其与间氯过氧苯甲酸反应得到十一碳‑2,3‑环氧‑1‑醇;其羟基被对甲基磺酰氯磺酰化得到对甲基磺酰酯;将环氧化化合物在三叔丁基膦和氯代丁二酰亚胺条件下开环得到3‑氯‑2‑羟基十一烷基甲磺酸盐,然后在碱性条件下关环得到3‑氯‑1,2‑环氧十一烷;然后在正丁基锂和三氟化硼乙醚条件下开环,在碳酸钾条件下关环得到2‑辛基‑3‑(丙‑2‑炔‑1‑基)环氧乙烷;最后在碘代偶联试剂条件下得到2‑(辛烷‑2,5‑二炔‑1‑基)‑3‑辛基环氧乙烷;最后经氢化催化得到最终产物。该方法成本较低,适合规模制备。
本发明公开了茶尺蠖性信息素组分之一(3Z,6Z)‑9,10‑环氧‑十八碳二烯的合成方法,丙炔醇与溴辛烷偶联生成十一碳‑2‑炔‑1‑醇,十一碳‑2‑炔‑1‑醇经催化氢化得到顺‑十一碳‑2烯‑1‑醇;其与间氯过氧苯甲酸反应得到十一碳‑2,3‑环氧‑1‑醇;其羟基被对甲基磺酰氯磺酰化得到对甲基磺酰酯;将环氧化化合物在三叔丁基膦和氯代丁二酰亚胺条件下开环得到3‑氯‑2‑羟基十一烷基甲磺酸盐,然后在碱性条件下关环得到3‑氯‑1,2‑环氧十一烷;然后在正丁基和三氟化硼乙醚条件下开环,在碳酸钾条件下关环得到2‑辛基‑3‑(丙‑2‑炔‑1‑基)环氧乙烷;最后在碘代偶联试剂条件下得到2‑(辛烷‑2,5‑二炔‑1‑基)‑3‑辛基环氧乙烷;最后经氢化催化得到最终产物。该方法成本较低,适合规模制备。
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