(s)-3-(Boc-氨基)氮杂环庚烷的化学合成方法
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(s)-3-(Boc-氨基)氮杂环庚烷的化学合成方法
来源:北方有色网
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简介: 本发明涉及一种(s)-3-(N-Boc-氨基)-氮杂环庚烷的化学合成方法。本发明以L-赖氨酸为原料,经酯化、关环、还原、保护和脱保护合成了(s)-3-(Boc-氨基)氮杂环庚烷。方法包括将L-赖氨酸,加入乙醇中,加入催化剂浓硫酸,反应为回流状态,酯化制备L-赖氨酸乙酯;将L-赖氨酸乙酯加入乙醇中,反应合成(s)-3-氨基环己内酰胺;将(s)-3-氨基环己内酰胺和氢化铝锂加入到四氢呋喃溶剂中,反应控制在回流状态,还原反应得到(s)-3-氨基氮杂环庚烷;反应制备(s)-3-(N’-cbz-氨基)-1-N-cbz-氮杂环庚烷;反应得到(s)-3-(N’-Boc-N’-cbz-氨基)-1-N-cbz-氮杂环庚烷;反应得到(s)-3-(N-Boc-氨基)-氮杂环庚烷。这种合成途径利用了氨基酸的手性,避免了反应中外消旋的风险,从而拥有高的e.e.值,为该类化合物的高效合成提供了一种途径。
本发明涉及一种(s)-3-(N-Boc-氨基)-氮杂环庚烷的化学合成方法。本发明以L-赖氨酸为原料,经酯化、关环、还原、保护和脱保护合成了(s)-3-(Boc-氨基)氮杂环庚烷。方法包括将L-赖氨酸,加入乙醇中,加入催化剂浓硫酸,反应为回流状态,酯化制备L-赖氨酸乙酯;将L-赖氨酸乙酯加入乙醇中,反应合成(s)-3-氨基环己内酰胺;将(s)-3-氨基环己内酰胺和氢化加入到四氢呋喃溶剂中,反应控制在回流状态,还原反应得到(s)-3-氨基氮杂环庚烷;反应制备(s)-3-(N’-cbz-氨基)-1-N-cbz-氮杂环庚烷;反应得到(s)-3-(N’-Boc-N’-cbz-氨基)-1-N-cbz-氮杂环庚烷;反应得到(s)-3-(N-Boc-氨基)-氮杂环庚烷。这种合成途径利用了氨基酸的手性,避免了反应中外消旋的风险,从而拥有高的e.e.值,为该类化合物的高效合成提供了一种途径。
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