合成(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-醇乙酸酯的方法
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合成(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-醇乙酸酯的方法
来源:北方有色网
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简介: 本发明属于绿色农药合成技术领域,公开了一种新的合成(9Z,12E)‑十四碳‑9,12‑二烯‑1‑醇乙酸酯的方法。该方法以丙二酸和9‑溴‑1‑壬醇为两种起始原料。丙二酸与丙醛在哌啶乙酸盐存在下发生Knoevenagel缩合反应,生成(E)‑3‑戊烯酸,然后经氢化铝锂还原得到(E)‑3‑戊烯‑1‑醇,再经过溴代反应,与三苯基膦在乙腈中回流制得(E)‑3‑戊烯基三苯基溴化膦。9‑溴‑1‑壬醇经过PCC氧化反应得到9‑溴壬醛,然后和乙酸钾反应得到9‑乙酰氧基壬醛。最后(E)‑3‑戊烯基三苯基溴化膦与9‑乙酰氧基壬醛发生过Wittig反应制得(9Z,12E)‑十四碳‑9,12‑二烯‑1‑醇乙酸酯。本发明利用丙二酸与丙醛的Knoevenagel缩合反应构建E‑型双键,具有反应条件温和,对环境友好、合成路线简捷等优点。
本发明属于绿色农药合成技术领域,公开了一种新的合成(9Z,12E)‑十四碳‑9,12‑二烯‑1‑醇乙酸酯的方法。该方法以丙二酸和9‑溴‑1‑壬醇为两种起始原料。丙二酸与丙醛在哌啶乙酸盐存在下发生Knoevenagel缩合反应,生成(E)‑3‑戊烯酸,然后经氢化还原得到(E)‑3‑戊烯‑1‑醇,再经过溴代反应,与三苯基膦在乙腈中回流制得(E)‑3‑戊烯基三苯基溴化膦。9‑溴‑1‑壬醇经过PCC氧化反应得到9‑溴壬醛,然后和乙酸钾反应得到9‑乙酰氧基壬醛。最后(E)‑3‑戊烯基三苯基溴化膦与9‑乙酰氧基壬醛发生过Wittig反应制得(9Z,12E)‑十四碳‑9,12‑二烯‑1‑醇乙酸酯。本发明利用丙二酸与丙醛的Knoevenagel缩合反应构建E‑型双键,具有反应条件温和,对环境友好、合成路线简捷等优点。
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