合成咔唑生物碱karapinchamine A的方法
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合成咔唑生物碱karapinchamine A的方法
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简介: 一种高效合成咔唑生物碱karapinchamine?A的方法:以5-甲基-2-吲哚羧酸乙酯和香叶基溴为原料,首先在氢化钠做碱的条件下生成香叶基保护的吲哚羧酸酯;然后经过四氢铝锂还原及二氧化锰氧化得到5-甲基-1-香叶基-2-吲哚醛;接着与苯甲酰基保护的炔丙醇的锂盐反应,得到1-(吲哚-2-基)-2-炔-1-醇;在1,3-双(2,6-二异丙基苯基咪唑-2-亚基)金(I)酰氯/六氟锑酸银的催化下,1-(吲哚-2-基)-2-炔-1-醇可以发生环化反应,以80%的产率得到相应的咔唑,然后以碳酸钾为碱,以85%的产率得到脱苯甲酰基的产物karapinchamine?A。
一种高效合成咔唑生物碱karapinchamine?A的方法:以5-甲基-2-吲哚羧酸乙酯和香叶基溴为原料,首先在氢化钠做碱的条件下生成香叶基保护的吲哚羧酸酯;然后经过四氢还原及二氧化氧化得到5-甲基-1-香叶基-2-吲哚醛;接着与苯甲酰基保护的炔丙醇的锂盐反应,得到1-(吲哚-2-基)-2-炔-1-醇;在1,3-双(2,6-二异丙基苯基咪唑-2-亚基)金(I)酰氯/六氟锑酸银的催化下,1-(吲哚-2-基)-2-炔-1-醇可以发生环化反应,以80%的产率得到相应的咔唑,然后以碳酸钾为碱,以85%的产率得到脱苯甲酰基的产物karapinchamine?A。
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