(2R,4’R,8’R)-α-生育酚的立体选择性全合成方法
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(2R,4’R,8’R)-α-生育酚的立体选择性全合成方法
来源:北方有色网
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简介: 本发明公开了一种(2R,4’R,8’R)‑α‑生育酚的立体选择性全合成方法。本发明包括:以三甲基氢醌为原料碘化生成芳香卤代物,再与含末端烯键的双酯经过Heck反应、Pd/C氢化形成饱和的芳香二酯;再选择性水解双酯生成具有高光学活性的单酯,构建手性立体中心;然后经过甲基磺酰氯化、四氢铝锂还原形成含甲基的手性化合物;再经过氧化关环、氢化还原构建手性色满母核;然后经过苄基保护、Wittig反应、与C15*脂肪类长链膦盐实现碳碳键连接;最后还原双键得到(2R,4’R,8’R)‑α‑生育酚I。本发明方法原料易得,反应条件温和,操作简便,所用的脂肪酶具有良好的稳定性,催化形式绿色环保,具有工业应用价值。
本发明公开了一种(2R,4’R,8’R)‑α‑生育酚的立体选择性全合成方法。本发明包括:以三甲基氢醌为原料碘化生成芳香卤代物,再与含末端烯键的双酯经过Heck反应、Pd/C氢化形成饱和的芳香二酯;再选择性水解双酯生成具有高光学活性的单酯,构建手性立体中心;然后经过甲基磺酰氯化、四氢还原形成含甲基的手性化合物;再经过氧化关环、氢化还原构建手性色满母核;然后经过苄基保护、Wittig反应、与C15*脂肪类长链膦盐实现碳碳键连接;最后还原双键得到(2R,4’R,8’R)‑α‑生育酚I。本发明方法原料易得,反应条件温和,操作简便,所用的脂肪酶具有良好的稳定性,催化形式绿色环保,具有工业应用价值。
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