香叶基香叶醇的合成方法
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香叶基香叶醇的合成方法
来源:北方有色网
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简介: 本发明公开了一种香叶基香叶醇的合成方法。是以乙酸香叶酯为原料,首先在溶剂二氯甲烷中,使用二氧化硒-特丁基过氧化氢二元氧化剂对乙酸香叶酯的(E)-甲基进行选择性氧化,得到反式(E式)烯丙位羰基化和羟基化的混合氧化产物;再在甲醇中使用硼氢化钠还原,制得单一氧化产物反式8-羟基乙酸香叶酯。反式8-羟基乙酸香叶酯在无水乙醚中,吡啶存在下,和三溴化磷反应,制得反式8-溴代乙酸香叶酯。然后在N,N-二甲基甲酰胺中,叔丁醇钾存在下,香叶基砜和反式8-溴代乙酸香叶酯缩合,制得9-砜基香叶基香叶醇。9-砜基香叶基香叶醇,使用锂于甲胺中还原性脱除砜基,制得目标产物香叶基香叶醇。本发明是一条试剂价廉易得和反应条件温和的合成方法。
本发明公开了一种香叶基香叶醇的合成方法。是以乙酸香叶酯为原料,首先在溶剂二氯甲烷中,使用二氧化硒-特丁基过氧化氢二元氧化剂对乙酸香叶酯的(E)-甲基进行选择性氧化,得到反式(E式)烯丙位羰基化和羟基化的混合氧化产物;再在甲醇中使用硼氢化钠还原,制得单一氧化产物反式8-羟基乙酸香叶酯。反式8-羟基乙酸香叶酯在无水乙醚中,吡啶存在下,和三溴化磷反应,制得反式8-溴代乙酸香叶酯。然后在N,N-二甲基甲酰胺中,叔丁醇钾存在下,香叶基砜和反式8-溴代乙酸香叶酯缩合,制得9-砜基香叶基香叶醇。9-砜基香叶基香叶醇,使用于甲胺中还原性脱除砜基,制得目标产物香叶基香叶醇。本发明是一条试剂价廉易得和反应条件温和的合成方法。
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